No hay un capítulo POV de Oberyn en el libro, por lo que no conocemos realmente su cadena de pensamientos. Sin embargo, es muy probable que sí esperara ganar el duelo.
Es un luchador experimentado y consumado y, aunque el episodio de televisión tiene la pelea más unilateral que en el libro, está seguro de que puede vencer a la Montaña. Envenenó su espada (por lo tanto, le dice a Tyrion que no la toque), pero es conocido por hacerlo.
Lo más probable (como dije, no podemos saberlo con certeza) fue que tenía la intención de golpear a la Montaña en el suelo y obligándolo a confesar antes de dejarlo demasiado gravemente herido para continuar. Entonces podría marcharse después de haber obligado a Gregor a implicar públicamente a Tywin por ordenar la violación y el asesinato de su hermana, mientras que Gregor sufría una muerte lenta y agonizante.
Si Gregor no pudo ni siquiera sentarse, dudo que cualquiera cuestionaría que Oberyn había ganado la pelea, pero si hubiera un problema, entonces Oberyn todavía habría tenido la opción de matarlo allí mismo.
Por otro lado, si Oberyn perdió entonces, siempre que hiriera a Gregor , todavía tendría su venganza contra él incluso si Tywin no hubiera estado implicado.